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马来酸二乙酯
目录简介中文名称：马来酸二乙酯 中文别名：顺丁烯二酸二乙酯；失水苹果酸二乙酯；失水苹果酸乙酯 英文名称：Diethyl maleate 英文别名：Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate 分 子 式：C8H12O4 分 子 量：172.18 CAS号：141-05-9 MDL号：MFCD00009191 EINECS号：205-451-9 RTECS号：ON1225000 BRN号：1100825 PubChem号：24882313 物化数据1. 性状：无色透明液体。 2. 沸点（oC,101.3kPa）：223 3. 熔点（oC）：-8.8 4. 相对密度（25℃，4℃）：1.001486.1 5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93 6. 折射率（25oC）：1.4383 7. 黏度（mPa·s,25oC）：3.14 8. 闪点（oC）：93 9. 蒸发热（KJ/mol）：52.3 10. 蒸气压（kPa,30oC）：0.30 11. 体膨胀系数（K-1,20~30oC）：0.00094 12. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。 13. 相对密度（20℃，4℃）：1.0662 14.常温折射率（n20）：1.4416 15.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：296.2 毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg； 兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg； 兔子经皮LD50：4 mL/kg。 2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。 生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 分子结构数据1、 摩尔折射率：42.71 2、 摩尔体积（m3/mol）：161.1 3、 等张比容（90.2K）：387.1 4、 表面张力（dyne/cm）：33.2 5、 极化率（10-24cm3）：16.93 计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9 2、 氢键供体数量：0 3、 氢键受体数量：4 4、 可旋转化学键数量：6 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6 6、 重原子数量：12 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：164 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：0 11、 不确定原子立构中心数量：0 12、 确定化学键立构中心数量：1 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：1 性质与稳定性常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。 贮存方法储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。 合成方法1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。 2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。 (1)常压有苯酯化 将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5%碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。 (2)负压无苯酯化 顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。 此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。 精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。 用途顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用作高分子单体，合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。 安全信息安全说明: S24：避免接触皮肤。 S37：使用合适的防护手套。 危险品标志: 刺激性物质 危险类别码: R43：皮肤接触会产生过敏反应。 词条图册 更多图册 |
